梁习，字子虞，是陈郡柘县人。他最初担任郡里的纲纪，相当于当地的行政长官。后来，曹操担任司空时，征召他担任漳县长官。此后，梁习又陆续担任过乘氏、海西、下邳等地的县令，他在任职的地方都以治理有方而闻名。后来，他回到曹操身边，担任西曹令史，不久又升任为属官。
当时，北方的并州刚刚归附，局势混乱。曹操任命梁习为别部司马兼并州刺史。并州当时正处于高干叛乱之后的混乱状态，胡狄部落在边境活动，张雄等地方势力横行霸道。当地百姓纷纷逃亡，加入胡狄部落，而一些有势力的家族也拥兵自重，互相勾结，形成了一片混乱的局面。
梁习到任后，采取了一系列措施来稳定局势。他首先通过劝说和招揽的方式，邀请当地有影响力的豪强加入他的幕府。这些豪强被招揽后，梁习又逐步征召他们的部众，组成义从军。他还利用曹操的大军出征的机会，将这些义从军编入军队，让他们在战场上发挥作用。在这些豪强和部众被妥善安排后，梁习又将他们的家属陆续迁移到邺城，总共迁移了数万人。对于那些不服从命令的人，梁习则果断出兵讨伐，斩杀数千人，最终使数万人归降。通过这些措施，当地的单于（胡狄部落的首领）表示臣服，名王（部落中的重要人物）也俯首称臣，部落的成员都像普通百姓一样服从管理，边境地区逐渐安定下来。百姓们开始安心从事农业生产，社会秩序井然，政令得以顺利推行。
梁习还积极推荐当地的优秀人才，使他们得以在朝廷中崭露头角。曹操对梁习的治理成效非常满意，赐予他关内侯的爵位，并正式任命他为并州刺史。当地的长者们都称赞梁习，认为在他的治理下，刺史的职位达到了前所未有的高度。
建安十八年，行政区划调整，并州并入冀州，梁习被任命为议郎、西部都督从事，负责管理原并州的事务。他还负责从上党地区采集大木材，用于修建邺城的宫殿。为了保障木材运输的费用，梁习上表建议设置两名屯田都尉，带领六百名劳工在沿途种植大豆和谷物，以解决人和牛的费用问题。
后来，单于入朝侍奉，西北边境得以安宁，这都是梁习的功劳。有一次，鲜卑部落的首领育延带着五千多骑兵来到并州，请求进行贸易。梁习考虑到如果不允许贸易，可能会引起对方的不满；但如果让他们进入州城，又担心会被他们抢劫。于是，他决定在空城中与他们进行贸易，并亲自带领军队前往。在贸易过程中，一名胡狄人侵犯了当地百姓，被市吏抓住。育延的骑兵们惊慌失措，围住了梁习，弓箭都拉满了，当地官民都非常害怕。梁习却非常镇定，他询问了事情的经过，得知胡狄人确实有罪，于是他通过翻译对育延说：“你们胡狄人自己犯了法，官吏并没有侵犯你们，你们为什么要惊慌失措呢？”随后，他下令处死了那个犯法的胡狄人，其他胡狄人被吓破了胆，不敢再轻举妄动。从此，边境再也没有盗匪侵扰。