曹操刚开始去攻打袁绍的时候，袁绍的兵力非常强大。于禁主动请求当先锋。曹操觉得他很有勇气，就派了两千名步兵，让于禁带着去延津抵挡袁绍的进攻，而曹操自己则带着主力回到了官渡。后来刘备在徐州反叛，曹操就去东边征讨刘备。袁绍趁机进攻于禁，但于禁坚守阵地，袁绍没能攻下来。接着，于禁又和乐进等人带着五千名步兵和骑兵，去攻打袁绍的其他营地。
他们沿着黄河从延津往西南方向进攻，一直打到汲县和获嘉这两个县，烧毁了三十多个敌人的据点，杀了好几千人，俘虏了好几千人，还让袁绍的将领何茂、王摩等二十多个人投降了。曹操又派于禁带着部队去原武驻扎，在杜氏津打败了袁绍的另一个营地。因为这些战功，于禁被提升为裨将军。后来他跟着曹操回到官渡。曹操和袁绍的军队对峙，两边都修了土山对射。袁绍的士兵往曹营射箭，射死了很多人，曹军都很害怕。于禁负责防守土山，他奋勇作战，越战越勇。
袁绍被打败后，于禁又被提升为偏将军。冀州平定后，昌豨又反叛了，曹操派于禁去征讨。于禁急攻昌豨。昌豨和于禁是老朋友，就向于禁投降了。其他将领都认为昌豨已经投降了，应该把他送到曹操那里去。但于禁说：“你们不知道曹操的军令吗？被包围后才投降的人，是不被赦免的。遵守法律和命令，这是对上级的尊重。昌豨虽然是我的老朋友，但我不能违反原则。”于是，于禁亲自和昌豨诀别，流着眼泪把他给杀了。
当时曹操在淳于，听到这个消息后感叹说：“昌豨投降不来找我，却去找于禁，这难道不是命吗？”因此更加看重于禁了。不过，裴松之认为，虽然按照法律，被包围后投降的人应该不被赦免，但把昌豨送到曹操那里去，并不算违反命令。于禁没有因为老朋友的关系而心软，却随意杀人，违背了大家的意见，所以最后他被俘虏，死后还被追加了恶谥，这是他自找的。
平定东海后，于禁被任命为虎威将军。后来，他和臧霸等人一起去攻打梅成，张辽和张合等人去讨伐陈兰。于禁到了之后，梅成带着三千多人投降了。但梅成投降后又反叛了，他的部下都投奔了陈兰。张辽等人和陈兰对峙，军粮越来越少。于禁负责运输粮食，一趟趟地送过去。最后，张辽斩杀了陈兰和梅成。因为这些功劳，于禁的封地增加了二百户，加上之前的总共有一千二百户。